Glosario
Glicina: el aminoácido sin centro quiral de GHK
Glicina, Gly o G, es el aminoácido cuya cadena lateral es un hidrógeno. Su carbono alfa lleva dos hidrógenos y no constituye un centro quiral; esta particularidad distingue a la G inicial de GHK.
Redacción GHK.mx2 min de lectura
Una estructura pequeña con una diferencia concreta
La fórmula convencional de la glicina libre es NH₂–CH₂–COOH. El carbono situado junto al carboxilo no tiene cuatro sustituyentes distintos: dos son hidrógeno. Por ello, la glicina ordinaria es aquiral y no existe un par L-glicina/D-glicina equivalente al de la alanina.
Sin centro quiral no significa péptido aquiral
Al incorporarse a una cadena, la glicina conserva ese carbono alfa con dos hidrógenos. Sin embargo, otros residuos del péptido pueden tener centros estereogénicos. La propiedad de un residuo no se extiende a toda la molécula: que GHK comience con G no elimina la estereoquímica de H y K.
Sustituir H por un grupo metilo
Comparar las fórmulas de glicina y alanina muestra una diferencia neta CH₂: la cadena lateral H se reemplaza por CH₃. En péptidos con iguales extremos y demás residuos, sustituir Gly por Ala cambia esa composición; no equivale a añadir un aminoácido completo a la cadena.
Ejemplo para interpretar el concepto
Si una tabla asigna L o D a la glicina ordinaria, conviene revisar la nomenclatura. IUPAC sí contempla derivados sustituidos de glicina que pueden ser quirales; no deben confundirse esos derivados con la glicina sin sustituir.
Alcance y límites
La aquiralidad descrita corresponde a la glicina ordinaria. No prueba identidad o pureza de GHK ni permite inferir su comportamiento biológico.